秀吉と出会ったのはいつか?
小寺政職は官兵衛の提案に対して大いに喜び、官兵衛に小寺の姓を与え、織田氏への死者として派遣した(『黒田家譜』巻1)。けれども実際には、官兵衛の父職隆の代から黒田氏は主家の苗字である「小寺」を名乗っている。
織田信長の居城に着いた官兵衛は、まず木下藤吉郎を訪ね、信長への口利きを依頼した。司馬遼太郎らの歴史小説では、この時に官兵衛と藤吉郎が意気投合した様が描かれている。ただ、この話も少々疑わしい。小和田氏が指摘するように、この時点では秀吉は播磨と全く関係を有さず、官兵衛が信長への取次役に秀吉を選んだのは不審である。隣国摂津を治める、信長の重臣である荒木村重を窓口にするのが自然だからだ。後に、秀吉が「中国方面軍司令」として播磨に乗り込んでくることから逆算して創作された話だろう。
秀吉を通じて信長に謁見した官兵衛は、中国攻略の策を披露する。播磨の情勢を語り、緒田家の重臣の一人を播磨に派遣してくれれば、小寺家が先導役になること、播磨を押さえれば、毛利氏を討伐する足がかりになることを説いた。信長は感心し、秀吉を播磨に派遣することを決め、官兵衛にその支援をするよう命じた(『黒田家譜』巻1)。
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