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直家は、敵か味方かわからない不気味な存在
そもそも、直家という男は、毛利にとっても織田にとっても敵か味方かわからない不気味な存在だったといえる。
例えば秀吉が、赤松（上月）政範が立て籠もる上月城を攻めた時のことである。『佐用軍記』では、直家が以下のように突然登場している。
毛利ハ益々猛威ヲ振イシ折、赤松義村ノ臣浦上備前（注：守）逆心シテ義村ヲ弑シテ、国乱ルルガ、当家ハ残ツテ浦上ヲ討ント策ヲ図ルウチ、マタ浦上ノ臣宇喜多直家が浦上ヲ弑セリ。カクテ当国ニ敵ガ来リ、父ト戦ウコト十二度、疲レテ郎従僅カトナリテ山中ニ身ヲ隠ストキ、宇喜多直家ノ使者尋ネ来リ、和ヲ請ウテ申ス。毛利輝元ヲ始メ吉川、小早川ハ近ク上方ニ討ツテ出ルニツキ、貴殿ヲ始メ小寺、別所ラ一族加勢シテ、先導ヲ頼ムニ外ナラズ、決シテ領地ヲ奪ウニアラズト、言ヲ尽シテ申ス程ニ、楯ヅイテ断絶スルヨリト考エテ、和睦スルニ一決シテ、ソレヨリ毛利ノ幕下トナリ、以来当国ハ元ノ如ク一族配分シテ安堵ナリ（竹本春一「佐用軍記」『上月城物語』佐用郡歴史研究会、1981年）。
筆者訳：
毛利氏がますます猛威を振るっていた頃、主君である赤松義村の家臣だった浦上備前守（村宗）が謀反を起こして義村を殺害し、国が乱れた。当家（上月家）は生き残り、浦上を討とうと策を練っていたところ、今度はその浦上の家臣であった宇喜多直家が、主君の浦上を殺害した。
こうして我が国（播磨・備前国境付近）に敵が攻め込んできて、私の父は12回も戦った。しかし戦いに疲れ果て、従う家臣もわずかとなって山の中に身を隠していた時のことだ。あの宇喜多直家の使者が（我々を）探し当ててやって来て、和平を乞うてこう言った。
「毛利輝元様をはじめ、吉川（元春）殿、小早川（隆景）殿は、近いうちに上方（京都方面）へ討って出る予定である。つきましては、貴殿をはじめ、小寺殿、別所殿ら（播磨の）一族の皆様に加勢していただき、その先導（道案内）をお願いしたい。決して皆様の領地を奪うつもりはない」と、言葉を尽くして（直家の使者が）熱心に説得してきた。
そのため、（こちらも）「このまま反抗し続けて家名を断絶させるよりはましだ」と考え、和睦することに決定した。それ以来、毛利の傘下となり、この国は元の通りに我ら一族で分け合って安堵（領有を維持）されてきたのだ。
つまり構図はこうだ。赤松氏が衰退しきって山中に身を隠しているところへ、直家の使者が現れた。そして「毛利輝元様はじめ吉川・小早川は近いうちに上洛される。ぜひ先導をお願いしたい。決して領地は奪わない」と言葉を尽くして口説いたのである。政範はこれを受け入れ、毛利の傘下に入ることを決めた。
