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家康の心をつかんだ命がけの直言
「この四名の不遇の最期は偶然かもしれないが、主人が埋没する前にそのもとを去っている高虎の主人選びは、徳川の世まで生き抜くことができた武将としての嗅覚に基づくものであろうか」
高虎にとってさらなる転機となったのが、天正13（1585）年である。紀伊・和泉を与えられた秀長は、秀吉から紀伊での和歌山城の築城を命じられる。秀長は、高虎を普請奉行に任命。初めて本格的な築城に携わらせた。
のちに「築城の名手」と呼ばれる高虎の原点は、ここにあったといってよい。翌年に、関白となった秀吉が徳川家康の屋敷を聚楽第内に築くよう秀長に指示。このときにも、秀長は作事奉行として高虎を指名した。
高虎は渡された設計図に警備上の難点があるとして、独断で設計を変更、費用は自分の持ち出しとした。すると、のちに家康に引見され、設計図と違う点を尋ねられると、こう返答したという。
「天下の武将である家康様に御不慮があれば、主人である秀長の不行き届き、関白秀吉様の面目に関わると存じ、私の一存で変更いたしました。御不興であれば、ご容赦なくお手討ちください」
家康は高虎の心遣いに感謝した、という逸話が残っている。
陸でも海でも結果を出す驚異の万能ぶり
そうして築城の経験を積みながら、高虎は戦場でも引き続き、秀長の期待に応えている。天正15（1587）年の九州征伐では、秀長軍の一員として日向へ進み、根白坂の戦いで島津軍の夜襲をしのいだと伝わる。島津方に大きな打撃を与え、のちに義久が降伏する流れへとつながる重要な戦いだった。
しかし、天正19（1591）年、その秀長が病没する。跡を継いだ養子の秀保も、文禄4（1595）年に17歳で早世。高虎は主家の断絶を悲しみ、出家して高野山に入った。それを惜しんだ秀吉が還俗させ、伊予国板島（愛媛県宇和島市）7万石を与えている。
その後の朝鮮出兵では、高虎は水軍を率いた。慶長2（1597）年の漆川梁の海戦では、脇坂安治・加藤嘉明らとともに朝鮮水軍を破っている。陸でも海でも戦え、城も築ける。秀長の下で身につけた「何でもこなす実務力」が、高虎の持ち味となっていた。
