NHK大河ドラマ「豊臣兄弟！」では、弟の秀長を主人公にすることで、これまでスポットライトが当たりづらかった人物にも注目が集まっている。偉人研究家で著述家の真山知幸さんは「そのうちの一人が藤堂高虎だ。戦場で活躍する猛将でありながら、高虎は数々の城を手がけた『築城の名手』としても知られている」という――。
秀吉清正記念館蔵の豊臣秀長画像の複製
秀吉清正記念館蔵の豊臣秀長画像の複製（写真＝KKPCW／CC-BY-SA-4.0／Wikimedia Commons）
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主君を転々とした190センチの大男

藤堂高虎は弘治2（1556）年、近江国犬上郡藤堂村（現在の滋賀県甲良町）の土豪の家に生まれた。身長は6尺2寸（約190センチ）あったとされており、当時としては並外れた大男だったようだ。

元亀元（1570）年、15歳で浅井長政の軍勢に加わった姉川の戦いで初陣を飾り、武功を挙げたと伝わる。翌年、信長方が小谷城に攻め寄せた際には、高虎は城から打って出て、織田方の武将を討ち取ったという。長政から「一番に首を打ち取る事、比類無き者也」という感状を受け取った高虎。その前途は明るいように思えた。

ところが、高虎は浅井氏の家臣・山下嘉助とトラブルになり、刃傷事件を起こしてしまう。浅井氏のもとから逃亡して、山本山城主の阿閉貞征あつじさだゆきに仕えるも、またもいざこざを起こして、阿閉氏の家臣2人を殺害したとされる。そこから、磯野員昌、織田信澄と主君を替えるが、いずれも長続きしなかった。

のちに高虎の言葉として「武士たる者、七度主君を変えねば武士とは言えぬ」というフレーズが広まった。高虎自身が語ったという確かな証拠はないが、高虎が主君を転々としながら、居場所を探し続けたのは、確かそうだ。主君を転々とした時期には「餅代も払えないほど、困窮しながら放浪生活を送った」という逸話も残る。

体格にも腕にも自信がある。それなのに、なかなか報われない――。そんな高虎が最後にたどり着いたのが、秀吉の弟・秀長のもとだった。

連戦連勝で秀長の信頼を勝ち取る

高虎が秀長に仕えたのは、天正4（1576）年頃とされる。300石を受領して、以後は腰を据えることになった。

秀長は、兄の秀吉と家臣たちとの橋渡し役をこなし、他家の大名とも渡り合える人物だった。家臣の働きぶりを見て、適材適所で任務を与えることにも長けていたようだ。そんな秀長のもとで高虎は、但馬・播磨の攻略、賤ヶ岳の戦い、紀州攻め、四国攻めと戦功を重ね、加増を受けていく。

さすがは、秀吉を支えて「理想のナンバー2」とも評される秀長である。見事に高虎のポテンシャルを引き出したといえよう。だが、その一方で、高虎の主人を見極める目も確かだったようだ。『図説 藤堂高虎――乱世を駆け抜けた稀代の名将』（諏訪勝則著、戎光祥出版）では、高虎がそれまでに仕えた浅井長政、阿閉貞征、磯野員昌、織田信澄の4人がいずれも平穏な最期ではなかったことに着目。次のように書いている。