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※本稿は、退職代行モームリ、大山真司『今の会社、ヤバいかも⁉ 3万人の「もう無理！」でわかる会社の見分け方』（小学館クリエイティブ）の一部を再編集したものです。
「どの時代でもアウト！」なトンデモ上司たち
退職代行をしていると、「令和のご時世に⁉」と耳を疑うようなセクハラやパワハラをやっている上司がまだまだ多いことがわかります。しかし、なかにはそんなレベルをはるかに超越した「どの時代でもアウト！」というトンデモ上司の事例もあります。
ここでは、私たち退職代行サービス業者でさえ驚いた、あまりにぶっ飛びすぎている、ヤバ度★5以上の「モンスター上司」たちを紹介していきましょう。
●生命保険をかけて自殺しろ！（建築業・S社勤務 20歳／男性）
九州某県の土木・建築会社に勤めて2年経つが、パワハラがひどい。殴る蹴るは当たり前だし、口癖のように「生命保険をかけて自殺しろ！」と言ってくる。人の話を聞かないからまともな会話にならない。退職代行を使うしかなかった。
依頼者にいつどこで誰に言われたのかを確認すると、「言ってくるのは“ヤンキーあがり”のバカ社長で、何回も言われているので、場所や時間は憶えていない」とのことでした。「株式会社○○（会社名） 社長」で検索するとTikTokのアカウントがあり、社長ががっつり出演していました。見た目も話し方も「さもありなん」という印象の方で、この感じで話を聞かない社長なら、退職代行を利用するしかないだろうなと思いました。
「辞めるなら陰陽師代120万円を請求する」
●陰陽師代120万円を払え！（情報通信業・Fソフト勤務 43歳／男性）
朝礼で「○○（社長の名前）を信じる！」などと唱和させて、洗脳されているみたい。社長に退職の意向を伝えると、「お前、最近ちょっとおかしくなってたから心配してたんだ。知り合いに陰陽師がいるから、見てもらえよ」と言われ、実際に会わされた。しかし、考えが変わるはずもなく、その旨を社長に伝えると、「辞めるなら陰陽師代120万円を請求する」と言われた。まともに話し合える相手ではない。
ほとんど詐欺や恐喝に近い事例で驚きましたが、結局、依頼者の方は陰陽師代なるものを払うことなく、無事に退職することができました。
これと同様ではありませんが、退職時に金銭の返還を要求される事例は散見されます。よくあるのが、宅地建物取引主任者（宅建）などの資格や各種免許を会社負担の費用で取得していて、退職時にその費用の返還を求められる事例です。会社としても、自社でより活躍してもらうために費用負担したのに、すぐに辞められてしまうと損失が大きくなるため、「資格取得から○年以内に退職した場合には費用の全額を返還する」といった内容の契約書にサインさせることがあります。しかし、こうした契約は、従業員に対する罰金制度と同様、労働基準法第16条で禁止されており、無効となります。
ただしグレーゾーンもあります。会社側が従業員個人に資格などの取得費用を貸し付けた形を取り、「資格取得から○年以上勤務した場合にはその費用の返還（債務）を免除する」としていた場合、その「○年」未満で退職すると返還に応じなければならない可能性もあるので注意が必要です。
