逆境を打破するために必要なことは「将来計画」
ある秋篠宮家関係者は、
「小室さんが急に文書を公表したように感じる国民もいるかもしれませんが、きちんと理由があるのです。
1月初旬の一連の新年行事が終わり、2月に予定されている『ご在位三十年記念式典』の前、さらに両陛下がご静養中なので、ご迷惑がかからない“好機”だったんです。
この時期を指定したと考えると、アドバイスされたのは、秋篠宮さまの可能性が高いでしょう。
眞子さまも文書を承知していたそうですが、殿下もご存知だったと思います」
しかし、それでも秋篠宮夫妻の圭さんへの不信感は拭えていないため、「眞子さまとの結婚も応援するという立場をとられていないそうです」（秋篠宮家関係者）
小室さんがこの逆境を打破するために必要なこととしては、借金トラブルを解決する他に将来計画を示すことが挙げられるという。
たった1年で試験に受かるのは至難の業か
「小室さんは、なるべく早く国際弁護士の資格を習得し、経済的な自立ができることを証明しなければなりません」（皇室ジャーナリスト）
「彼が入学したフォーダム大学ロースクールの『LLMコース』は、通常、法学部出身者や他国の弁護士資格を持つ学生を対象としています。
小室さんは、法学部出身でもなく、日本の弁護士資格も持っていないので、いわば“特例”で入学しているんです」（宮内庁関係者）
LLMを受講後に、小室さんは通常3年間を要する「JDコース」に在籍予定だそうである。
そもそも専門的なことを学ぶLLMから基礎的なことを身に付けるJDに移ること自体が異例だそうだ。なぜ特殊な入学過程を選んだのだろうか。
「“最短ルート”で弁護士資格を取得したいと思っているのでしょう。というのも、アメリカでは基本的に3年間のJDコースを受講しないと弁護士資格の試験を受けられませんが、ニューヨーク州とカリフォルニア州であれば、1年間のLLMコースの受講だけで、受験資格が得られるのです」（宮内庁関係者）
専門的な法律を学んでいなかった彼が、たった1年で試験に受かるのは至難の業にも思えるが、
「試験に“一発合格”ができれば、秋篠宮ご夫妻に対して、最高のアピールになるでしょう。経済的な自立も見込めるので、“誰にも文句は言わせない”という状況になるでしょうね」（皇室ジャーナリスト）