性格に合わない仕事は不幸になるだけ

このあたりは「自分のキャラ」次第ですから、歳下の上司に「あれこれ指示されたくない/仕事なら許容できる/まったく気にしない」のどのタイプに自分が当てはまるのか、事前に分析してください。

「あれこれ指示されたくない」人は、志望先の年齢構成、管理職の年齢や特性などもあらかじめ聞いておくといいでしょう。

「上司が歳下なんて」とか「歳下なんかに」と考えること自体がシニア転職の幅を狭める場合もありますが、まずは「自分のキャラ」に合った職種や職場を探すことが第一です。

大塚寿『定年5年前からの「やってはいけない」 1万人の体験談からわかった「後悔しない会社人生の終え方」』(PHPビジネス新書)
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同様に、他者とのコミュニケーションについて、自分は「嫌い/苦手/苦にならない/好き/得意」のどれなのかも、シニア転職ではキーファクターとなります。

「人とのコミュニケーションが嫌いでエンジニアになったのに……」と愚痴っていたビジネスパーソンを私はたくさん知っています。営業に同行し、自分が顧客と技術的な折衝をすることに、彼らは心底うんざりしていました。

克服して苦にならなくなった人はともかく、「仕事だからイヤイヤやっていただけで、今でも苦手」という人は、シニア転職でサービス業や接客業を避けたほうがよいでしょう。

たとえば、接客業である家電量販店やホームセンターの相談員は、専門知識がものを言います。自分の専門が活かせること、お客様に喜んでもらえることが、「他者とのコミュニケーションが苦手」を上回るなら、選択肢としてアリです。下回るなら、別の職種を探したほうがいいかもしれません。

【ポイント】
自分のキャラに合わない仕事や職場を選んでも、双方が不幸になるだけです。
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