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幕府が開かれたとき「半蔵門」エリアを拝領
そして、半蔵正成は16歳の時、「伊賀の忍びのもの六七十人を率ゐて城内に忍び入、戦功をはげます。これを賞されて御持槍（長七寸八分両鎬）を拝賜す」（『寛政重修諸家譜』）。という。この戦は永禄5（1562）年の三河西郡上郷城攻めの話で、実際は21歳のことらしい。家康側の武将・松井忠次は早くから伊賀者・甲賀者を召し抱えていたという証言があり、忠次がその人脈を駆使して忍びの者を使ったという（ちなみに、松井忠次は一般に松平康親と呼ばれ、老中・松平康福（「べらぼう」の相島一之）の先祖にあたる）。
半蔵正成もその一人に過ぎなかったのかもしれない。ただし、家康から槍を拝領するくらい、その時の働きが抜群だったのだろう。その後の軍歴は伊賀者ではなく、一般の三河武士と変わらない。たとえていうなら、社長（家康）に認められ、専門職（忍び）から総合職（一般の三河武士）に転職したのではないか。
そして、半蔵正成は元亀3（1572）年に伊賀者150人、天正18（1590）年の関東入国の頃、与力30騎、伊賀同心200人を預けられ、8千石を領した。また、江戸城西側の城門近く――俗にいう「半蔵門」――に屋敷を与えられた。
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