富士急御曹司、同級生…新たなお相手は
2015年に、女性自身がキャロライン・ケネディ駐日米大使（当時）の長男、ジャック・シュロスバーグ氏とプライベートで会っていたと報じたが、進展なし。
2017年には週刊新潮が、富士急行御曹司との交際を報じて話題になったが、その男性の海外転勤などがあり、立ち消えになった。
2020年には週刊女性が、イギリスの留学を機に知り合った2学年下の男性との交際を報じた。同誌が1年半後に直撃したが、男性は交際を否定した。
2021年には週刊文春が、学習院大学1年のとき、体育会系同級生との交流を報じ、他大学に2人で遊びに行ったことがあると書いたが、真剣な交際には発展しなかったようだ。
2021年12月にやはり週刊文春が、2013年の学習院大学進学当時、旧皇族に連なる男性との交際を報じたが、男性側から断られたという。
何しろ国民的マドンナで、付き合っただけで大きな騒ぎになるだけに、男性側も慎重で、それでも乗り越えよう、佳子さんと一緒に生きるという選択をするのは、かなりの覚悟がいるということだろう。
だが、女性自身（8月23日・30日号）は、そんな中でも秘かに交際し、愛を育んできた男性がいたと報じたのである。
御仮寓所から車で45分ほどの「町の歯科医院」へ
7月6日、七夕の前日。東京の北西部にある閑静な住宅地。日も落ち、人通りが少なくなった街路を、目立たないようにしながら警戒を続けている皇宮警察の女性側衛官がいる。
住宅街のデンタルクリニックの駐車場に、秋篠宮佳子さんが主にプライベートで使用している白いワンボックスカーが停まっている。
クリニックは3階建てで、1階は診療スペース、2階3階は院長一家の居住スペースだという。
診療スペースはすぐに電気が消されたが、佳子さんが退出する気配はなかった。それ以前にも都内で、佳子さんの乗るワンボックスカーが目撃されているが、急に停車したり、急に方向転換したりと、まるで追跡を警戒しているような運転が見られたという。
女性自身は、そんな不可解な外出情報をキャッチし、佳子さんをマークしていたのだろうか。
彼女のワンボックスカーがクリニックに到着したのはすでに診療時間の終わる18時30分ごろだったという。
秋篠宮家の御仮寓所から車で45分ほど。しかし、皇族方が町の歯科医院に通うことはあるそうだ。そのときは、休診日や診療時間外に、一般の患者の目に触れないように行くというから、佳子さんの場合も、そうしたケースかもしれない可能性はある。
しかし、到着したときには診療スペースの電気は消えていて、診察を受けた様子はない。しかも、佳子さんがそこを辞したころには21時になっていたという。