テレワークは労働法の想定していない働き方
労働法は、18世紀以降の産業革命（工業化）にともない、工場での劣悪な労働環境下で働く労働者を保護するために誕生した。当初は工場法と呼ばれていた労働法がまず行ったのは、工員（とくに女性や児童）の労働時間の制限だった。
工場での労働時間の測定は、比較的容易だ。工員は、機械の稼働に合わせていっせいに肉体作業に従事するので、機械の稼働を止めれば労働も停止する。その働きぶりは上長の目で確認でき、労働時間は集団的に管理できた。工場以外でも肉体労働者（ブルーカラー）であれば、多かれ少なかれ状況は似ている。
一方、オフィスで働く事務系・管理系の労働者（ホワイトカラー）の働きぶりは個人に任されている部分が多い。そのため外部からは確認しづらく、労働時間の測定は容易ではない。それでも、上司や同僚が同じ職場にいれば、労働をしている時間かどうかは、ある程度は客観的に測定可能だ。
ところがテレワークとなると、個人が場所的にバラバラに働くので、労働時間管理が難しくなる。これは労働法が想定していなかった働き方だ。
テレワークで時間外労働時間が適切に把握されないおそれ
そもそも労働法は、労働時間をどのように規制しているのか。
最も重要なのは、労働時間の上限の設定だ。労働基準法は、1日および1週の労働時間の上限を、休憩時間を除き、それぞれ8時間、40時間としている。この時間を「法定労働時間」という。これを超える労働（「時間外労働」という）をさせるためには、労働者の過半数代表（過半数の労働者を組織する労働組合があれば、その労働組合）との間で、所定の様式での協定（労働基準法36条が根拠規定なので「三六（さぶろく）協定」と呼ばれる）を締結して、労働基準監督署に届け出なければならない。
この手続きを踏んでいない時間外労働は違法で、罰則も適用される。2018年の働き方改革で、時間外労働の合計（休日労働も含む）にも、1カ月で100時間未満、2～6カ月の複数月の月平均で80時間以下という上限が罰則付きで導入された。
時間外労働をした社員には、通常の賃金に一定の比率（原則25％）を乗じた「割増賃金」が支払われる。法律は、会社に割増賃金の支払いというペナルティを科すことによって、長時間労働を抑制しようとしているのだ。
ただ、社員からすると、割増賃金は、時間外労働（残業）をしたことによる報酬アップという意味がある。だから時間外労働は、社員にとって、必ずしもいやなものではない。むしろ、時間外労働を命じられなければ、それを差別だと労働者側が訴えた裁判があるほどだ。
ただ割増賃金は、通常の月給のような固定給ではなく、時間外労働の実績に応じて支払われるので、どの程度の時間外労働をしたかが確認できなければ、額の算定のしようがない。固定残業代を支払う会社もあるが、この場合も実際の時間外労働数に応じた法定の割増賃金との差額は支払わなければならないので、労働時間の確認が必要となることに変わりない。
もちろん、割増賃金は、本来は会社の方が社員の労働時間をしっかり測定して支払うべきものだ。だが、テレワークでは、それが容易ではなく、そうなると、割増賃金が適正に支払われないおそれが生じる。これでは社員は安心してテレワークができないだろう。