僕の人生のモットーは、「その時間をいかに楽しく過ごすか」というひと言に尽きる。僕はいつも、そのためにどうするかを考えながら生きている。

振り返ってみると、僕にとって純粋に上司と呼べる存在は、日本IBM時代の3人の課長だけだ。

もちろんアップル・ジャパンの社長だった時代も、スティーブ・ジョブズに呼び出しを食ってクビを覚悟したこともあれば、ティム・クックにレポートを提出しなければならないこともあった。でも、僕はマネジャーになった瞬間から上司はいなくなると考えているから、彼らを上司とは呼ばないことにしている。

IBM時代の3人の課長は、それぞれタイプの異なる上司だった。最初の課長は某都銀の頭取の息子さんで、ものすごく優秀な人だった。

僕は開発製造部門でソフトウェアの開発をやることになったのだが、ある日、ユーザーから新しいシステムを開発してほしい旨の依頼が舞い込んできた。

忘れもしない。僕がユーザーに出す回答書を見て、そのものすごく優秀な課長はこう言ったものだ。

「山元、こんなレベルでいいのか」

そして、僕の回答書をポイと引き出しの中に放り込んでしまった。

こんな、頭の切れる上司を苦手に思う人は多いだろう。しかし僕のモットーは「いかに楽しく過ごすか」だ。この日以降、僕の楽しみはこの上司になんとかして「山元、やるな」と言わせることになったのである。

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「その不満」をまず確認しよう

2人目の課長は、とても細かい上司だった。慎重なうえにも慎重で、A案を出せばB案を検討しろと言い、B案を検討すると、今度はC案と比較せよと言う。そして、自分も土日に出社するから、検討結果を説明してほしいというのである。

僕はこの細かすぎる上司と楽しく過ごすために何度か笑わそうと試みたのだが、無駄だった。ならば、彼と過ごす時間はなるべく短いほうがいい。そこで、この上司に提案する際は、考えうる対案をすべて洗い出し、そのひとつひとつを前もって評価しておき、それをいっぺんに説明することにしたのである。