困難な状況を迎えるたびに体調を崩す
長徳2年（996）12月16日、中宮定子（高畑充希）は出家した状態のまま、一条天皇（塩野瑛久）の第一皇女である脩子を出産する。
それから4カ月経った長徳3年（997）3月25日、一条天皇の母である東三条院詮子（吉田羊）の病気が回復に向かわないため、天皇は平癒を願って大規模な恩赦を実施した。このとき、前年に花山法皇を射かけるなどして流罪になっていた定子の兄弟、伊周（三浦翔平）と隆家（竜宮涼）も赦免され、都に戻ることを許されている。
そのころ道長は病気になった。病気の記録としては、およそ9年ぶりになる。藤原行成（渡辺大知）の日記である『権記』には、6月8日、32歳だった道長が夜中に発病し、一条天皇は心配して、翌朝、天皇の秘書官長にあたる蔵人頭だった行成を、見舞いに向かわせたと記されている。
道長はそれ以降、困難な状況を迎えるたびに体調を崩す。このときも、長兄である道隆の息子、伊周と隆家が都に戻ったのを受け、道隆を祖とする中関白家が復活する可能性を考えているうちに、具合が悪くなったのかもしれない。
体調が悪すぎて「出家したい」
次に倒れたのは、同じ長徳3年（997）の7月26日。前回倒れてから、1カ月半ほどしか経っていない。病名は「瘧病」、すなわち現代のマラリアだったとされる。
道長は7月5日に除目（諸官職を任じる儀式）を行い、藤原公季を内大臣に据えていた。こうして、道長（左大臣）、顕光（右大臣）、公季（内大臣）の3人で大臣職を固め、伊周が復帰しても上級の公卿になれないようにしたわけだが、おそらく、その間は激務をこなしたものと想像される。
このため免疫力が弱ったところで、感染症に襲われたのかもしれない。とはいえ、休んではいられないため、行成の『権記』によれば、自邸の簾の向こうから政務についての指示を出したという。
しかし、このあたりはまだ序の口で、ひどい病は年が明けて長徳4年（998）3月に道長を見舞った。それは腰病だった。
『権記』の記述にしたがうと、3月3日、一条天皇の命を受けて蔵人頭の行成が見舞いに訪れると、道長は「出家の本懐を遂げたい」と伝えたという。だが、内裏に戻った行成が一条天皇に道長の意思を伝えたところ、天皇は却下した。しかし、道長はあきらめず、3月5日にふたたび、さらには3月12日にも、つまり3度にわたって出家をしたい旨を訴えている。