慶應幼稚舎（小学校）の教員兼塾高野球部監督の二刀流
森林は上田が監督になっていなかったら、その後の野球人生は違っていた、と断言する。
慶大に進学しても野球部に入らずに、上田監督の下で母校・塾高の大学生コーチに就く。後輩たちの成長を見守り、夢の手伝いをすることに自身の存在意義を見いだした。
森林は今、塾高野球部の監督だが、本職は慶應幼稚舎（小学校）の教員だ。小学生と高校生を指導している。流行の言葉を使えば「二刀流」ということになる。
「片方をやっているからもう片方への相乗効果があるんです。小学生の良さと高校生の良さを毎日感じながらやれる。二刀流で多角的な視点でものを見られる。とてもいい経験をさせてもらっています」
「『球児』という言葉もあって、普通の指導者は高校生を子供扱いしてしまいがちです。私は小学生を知っているから、高校生を大人扱いしやすい。日々、対比しながら見ている中で、これくらいは任せられるとか、自分で考えられるはずだと高校生に接しています」
小学校教員をしている高校野球部監督……おそらく全国で唯一な存在。だからこそ、人材育成や組織マネジメントの方法や成果は、他の監督とはまったく異なるものになるに違いない。
もちろん、感謝は忘れない。
「いろんな人にサポートしてもらっています。監督面では学生コーチがいて顧問の先生がいる。幼稚舎でも、甲子園に行くなんていう長期の休みを取るときは担任代行に入ってもらっています。多くの方に支えられての二刀流ができているんです」
話を野球に戻そう。慶應の「自ら考える野球」「自主的に動く」という部分。上田の例えがわかりやすい。
「旅行に行くとして、個人ツアーとパッケージツアーのどちらを選ぶか。パッケージはスケジュールが組まれていて、何時にここに集合で添乗員さんがついてくれる。迷子にはならないけど、何線に乗ったか記憶に残らない。一方、個人旅行は目的地には何時にどういう移動手段がいいか自分で考える。個人旅行が楽しいだろって」
野球も同じだよね。森林もそう言われて合点がいったという。
「野球も、自分の野球を追求してほしい。監督に言われた通りの打ち方にして、それが面白いかと。自分がやりたくてやっている野球なのに、いつの間にか、言われたことだけをやっている。雨で練習中止になったら残念がってほしい。練習がますます楽しくなってきたというチーム、組織にしたいですよね」
自主性を大切に、などとあえて口に出すことは極力しない。
「自分で考える状況をつくるお膳立てをするのがこっちの役割かなと。教育って、教え育てるって書きますが、基本的には人は育つものだから。共に育つ“共育”だったり、協力して育つ“協育”の意味合いが強いと僕は思っています。
生徒の成長の邪魔をしない。良かれと思って教えているけど、もしかすると、逆に可能性を小っちゃくしてるかもしれない。曲げちゃっているかもしれない。教育者は自分の形やチームの伝統にはめたがる。それは間違いです。はみ出る人が世の中を変えていくわけで、こちらが予想できないような人物になってほしいんです」