「お金をサポートしてもらえないか」という要求
女性セブン（3月1日号）には、これがもし事実だとしたら、この結婚は完全に破綻したと思うしかない記述がある。
昨年末と年明けに、佳代さんが1人で秋篠宮家を訪れた。そこで紀子さんと佳代さんとの間に決定的な亀裂を生じさせた「佳代さんのひと言」があったというのだ。
「その場で佳代さんが、“騒動を納めるためにも皇室でお金をサポートしてもらえないか”という要求を宮内庁側にしたというんです」（宮内庁関係者）
紀子さんたちと話し合っていたのだから、要求したとすれば秋篠宮家に対してだと思うが、それは置いておくとして、事実ならばこの母親は眞子さんの義母にふさわしくないのだろう。
「破談発表のXデー」は11月30日か
翌週の新潮（3月1日号）は、金銭トラブルだけではなく、小室家にはそれ以外にもさまざまな「懸念」があると報じている。その一つは、圭さんの母親・佳代さんの実家が、横浜市に本部を置く新興宗教に入信していたことだ。
信者80万人というからかなりの宗教団体である。だが、87年に藤沢市で起きたバラバラ殺人事件で、この教団は一躍、注目を浴びたのである。
被害者も加害者も元教団の信者だったのだ。この事件をきっかけに佳代さんの実家も脱会したという。
今一つは、佳代さんが女性の霊媒師に入れ込んでいた時期があったというものだ。
新潮は、金銭トラブル以上に、そうしたことが宮内庁を恐れさせ、「破談に向けて進み始めたわけです」（皇室ジャーナリスト山下晋司）と、2人の結婚はないと見ている。
さらに宮内庁は婚約解消に向けたシナリオを進め、破談発表のXデーは「取り沙汰されているのは11月30日、秋篠宮殿下の誕生日会見のタイミングです」（秋篠宮家関係者）
「眞子さまの自由恋愛を礼賛する風潮」
だが、新潮も迷っているようだ。小室家の親族の1人が、延期が発表されて圭君から電話をもらったが、「報道されているようなことではないんです」といっていた。「破談ではない、少なくとも当人2人は結婚する気満々だ」と語っている。
別れる派である女性セブン（3月8日号）に、こんなことが書いてある。
セブンは以前、「小室家の醜聞を世間に広めようとする勢力」があると、思わせぶりに報じていた。
同誌にいわせると、それは、秋篠宮夫妻が、古くからの皇室の慣習にとらわれず、娘2人を学習院大学に行かせずに国際基督教大学へと進ませ、悠仁さんもお茶ノ水女子大学付属小学校で学ばせていることと関係があるというのだ。
「皇族の子息子女の教育を熱心に考えてきた学習院関係者やOBの中には、秋篠宮家の教育方針、ひいては“眞子さまの自由恋愛を礼賛する風潮”に違和感を覚える人たちもいました」（政治ジャーナリスト）
やはり皇族と結婚するなら学習院で学んだ男性の方が安心だったのにという、長年皇族の教育を担ってきたプライドのある学習院関係者やOBからの反発から、小室家の醜聞が出てきたのだろうか。
学習院には「桜友会」という結びつきの強いOB組織がある。「弘化4年（1847）京都で主に公家対象の学習所としてスタートした学習院が、維新後の明治10年（1877）東京・神田錦町で開校してから間もなく、卒業生有志によって『学習院同志会』が結成されました。その同志会は明治33年（1900）に規模を拡大して『学習院同窓会』と改称、さらに21年後の大正10年（1921）1月には抜本的な組織改革が行われ、今日につながる『桜友会』が誕生しまし」（桜友会のHPより）
日本のアル・カポネを気取るかのようなスタイルが大好きな麻生太郎副総理も学習院大学出身である。