頼みごとを頼みづらいと感じるのは、相手との間に距離があるときです。「人としての信頼感」を持てていないのが原因です。

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さらっと頼みたいのに頼めないのは、相手に申し訳ないと思っていたり、気が引けているから。つまり、自分と同じ、対等な人間と考えていない。もちろん、相手の能力や、忙しさを考え、「自分と違う」から話が通じないと思っているのかもしれません。もしかすると、目の前の相手だけでなく、あなたに、あまねく人間に対する根本的な信頼感がない、という可能性もあります。