※本稿は、野地秩嘉『ユーザーファースト 穐田誉輝とくふうカンパニー 食べログ、クックパッドを育てた男』（プレジデント社）の一部を再編集したものです。
大半の企業にネットの知識がなかった1990年代
中古車買い取り業のジャックでインターネットでの仕入れや広告を担っていた穐田は、中古車の買い取り、販売をやりながら、仕事の一環としてインターネット関連のベンチャー企業を発掘していた。
「穐田君はインターネットに詳しいから、投資候補先のベンチャー企業に一緒に行ってくれない？」
そう言ってきたのはジャックが取引していた携帯電話の販売会社、光通信の村上輝夫だった。
当時、村上は光通信のベンチャーキャピタル部門のトップだった。彼はインターネット関連企業を見つけては投資していて、その時の水先案内を務めたのが「インターネットビジネスの目利き」と評価されていた穐田だったのである。
穐田は新規事業の拡大を考えていた。村上への好意だけでベンチャー企業の経営者に会っていたのではなく、自社の業務の一環だった。ふたりは会社の規模などを気にせず、片っ端から経営者を訪ね歩いた。
実際に面会してみると、大半の経営者はインターネットの知識があるわけでもなく、「儲かりそうだから」、ネット企業と名乗っているだけだった。つまり、箸にも棒にもかからないところがほとんどだったから、投資に値する会社はほんの少数にすぎなかった。
数多くの会社を訪ねたなかで、「ここはいい」と思ったのがオン・ザ・エッヂと創業経営者だった。
「最高だな、この男は」
オン・ザ・エッヂは六本木三丁目の古いビルのなかにあった。創業経営者はサイズの合わない短めのTシャツを着た髪の毛の長い男で、名前は堀江貴文。
1999年、同社は創業4年目で業界最先端のエンジニア、デザイナーを擁するクリエイター集団として一部で知られていた。創業経営者の堀江もまだ「ホリエモン」ではない。
初対面で堀江がくれた名刺には「Living on the Edge」とあった。「ギリギリのところを歩いている」という意味だろう。
堀江は穐田と村上にオン・ザ・エッヂについて説明をした。
「うちの仕事はウェブシステムの開発です。ANAのホームページといったコンテンツ制作をやりましたし、小室哲哉さんのイベントのネット中継もやってます」
ただ、続いて堀江が話し始めたのは「村上さん、ダメですよ。あんな会社に投資しても無駄。だって、経営者、ヤバいですよ」といった痛烈な言葉だった。
「だいたい、この業界のやつら、どうしようもないんですよ。納期を守ろうとも思ってないし。ダメ。だらしないやつが集まってる」
穐田は「最高だな、この男は」と感じた。
