秀忠が遣わした軍監3人はみな景勝に恨みがあった

安藤正次は、関ヶ原の戦乱で西軍に父を殺されている（景勝は西軍、義宣は中立だった）。

伊東政世は、相模北条家出身で、上杉と佐竹には積年の敵意がある。

屋代秀正は、かつて景勝に所領を逐おわれた身である。

3人とも景勝と義宣に含みがあって、その態度は高圧的だった。

『大坂大繪圖』、林氏吉永、元禄9［1696］より
絵図面上の鯰絵川と大和川の間が佐竹軍の進む「つつみ一筋」の道。「片町」が当時の片原町。大坂冬の陣では堤と片原町の間に仮橋が置かれていた。［図版＝『大坂大繪圖』、林氏吉永、元禄9（1696）．国立国会図書館デジタルコレクション］

義宣は今福の地を観察した。

一本道となる堤の北側手前に今福村があり、そこに古屋敷が見える。そこには「百余」の鉄炮（鉄砲）兵が詰めている。

堤の上を渡る場合、狙い撃ちにされるだろう。

しかも堤の先々には矢来の竹柵が4つ程立てられていた。

細い道なので大軍は使えない。さりとて少数で進めば射撃の的同然となる。だが、ここを越えなければならない。なぜなら、その先には大坂に通じる片原町が待っている。片原町を制圧しなければ、今福を制圧したことにはならないからだ。

柵を破り、片原町を我が物として付城を築けば、佐竹軍は任務達成となる。敵将は矢野正倫と飯田家貞が、300人ずつの兵をもって防衛している。

短期決戦を仕掛ける場合、味方の鉄炮で敵の鉄炮を牽制し、その間に突撃隊が柵を壊して、制圧していくほかに策はなかった。

作戦当日、徳川陣営でまさかの仲間割れ

26日の早朝卯刻（午前6時前後）、まだ日の出も見えないうちから、急に鴫野方面が騒々しくなりだした。義宣は飛び起きたであろう。

3人の使者はまだ上杉陣中にいるはずだが、作戦開始時間についてまだ何の連絡もない。不審に思った義宣は、上杉陣に家臣の梅津憲忠を派遣した。

3人の使者がそこにいた。憲忠は「これは一体」と尋ねた。すると3人は悪びれもせず、「義宣、ご油断に候」と言い放った。それどころか逆に「とくと見られよ。もはや景勝はこの鴫野で交戦している。佐竹軍の動きが遅いのはどうしたことかな？」と聞き返してきた。

憲忠は怒った。

「時刻はそちらで決める約束だったはず。なのに、何も言ってこないからこちらから訪ねに参ったのです。急ぎ帰陣して今福の地を奪う段取りを致します」

すると3人は「すぐできるような口ぶりを。あれがたやすく落とせるとお思いか」と嘲笑った。