結婚時の評価は「1000万円超」

最初に、藤吉郎が結婚するまでの出世について記しておきたい。『明智軍記』の「秀吉立身之事」には、それまで小者（雑用を務める奉公人）にすぎなかった藤吉郎が、足軽とはいえ士分に取り立てられたきっかけが記されている。桶狭間合戦の翌年の永禄4年（1561）8月に清須城の塀が崩れた際、修理奉行を買って出てしっかり成し遂げたのが、信長に評価されたのだという。

それを機に出身地にあやかって中村藤吉郎と名乗り、信長の馬廻衆だった木下雅楽助の寄子（寄親の配下または庇護下の武士）になる。翌年には、雅楽助の苗字をもらって木下藤吉郎と名乗るようになったという。

その後、信長が居城を清須から小牧山（愛知県小牧山市）に移すと、美濃（岐阜県南部）の斎藤家との争いのなかで軍功を挙げ、まずは100貫（現代の価値に置き換えると1000万～2000万円程度か）の所領をあたえられ、侍大将に出世した、と記されている。