仕事の中でも特に重要な業務があるという。
「仕事が遅くまでかかることもあるからね。そんなときは、彼がフードデリバリーに連絡して、夕食を手配してくれるんだよ。受け取りも行ってくれてね。これくらいなら、試験をパスできなかった彼でもノープロブレムだろう。
そういえば、仕事中もいつもイヤホンをしてるね。一体何を聴いているんだろうね」（事務所関係者）
相当悪意のある書き方だが、ここまで書く以上、なにがしかの裏付けはあるのだろう。
清原弁護士は「帰国するのが一番良い」
そんな“お気楽”な小室圭さんに、家賃も物価も高くて、警備にもおカネがかかるのなら、いっそのこと「もう日本に帰っておいで」と呼びかける週刊誌まで出てきている。
週刊ポスト（5月6・13日号）で、NY州の弁護士資格を持つ清原博氏はこういっている。
「仕事面から見ても、帰国するのが一番良い選択肢だと思います。英語が堪能で、ニューヨークの事務所で実務経験を積んだ小室さんは、日本の企業や法律事務所から引く手数多でしょう。知名度も日本のほうが高いし、企業の相談役やコンサルタントといった形で活躍できるのではないか」
弁護士資格も取れず、実務経験も少ない彼が、引く手数多だとは思えないが、「悪名は無名に勝る」ということでいうなら、日本に戻れば怪しげなところから「名前が欲しい」というオファーはあるかもしれない。しかし、それを一番恐れているのは秋篠宮と宮内庁ではないか。
小室圭さんという人間は、「他人依存症」だと見ているのは週刊文春（5月5・12日号）である。
彼のこれまでの人生の中で、幾度も金銭的なピンチが降りかかってきたが、そのたびに必ず支援者が現れてきたというのである。
母親の元婚約者、奥野弁護士、眞子さん…
1人目の支援者は、母親の佳代さんの元婚約者。2度目のピンチは、大学を卒業して三菱東京UFJ銀行（当時）に入ったが、退社して、一橋大学大学院国際企業戦略研究科に入学した頃である。
眞子さんと結婚するためには働かなければならない。そこに現れたのが奥野善彦弁護士だった。小室圭さんは大学院に通いながら、奥野事務所でパラリーガルとして働き始める。
その後、ニューヨークのフォーダム大に留学するが、生活費などは奥野事務所が支援してくれたといわれる。就活で苦労している小室圭さんを、知り合いの女性弁護士に頼んで見つけてあげたのも奥野弁護士だそうだ。
そして現在は、眞子さんにすべてを依存している。フォーダム大へ入る際も、ニューヨークの弁護士事務所を探している時も、彼のウリはただ一つ「プリンセス・マコのフィアンセ」だった。