英語を猛特訓し、インターナショナルスクールに入学
女性自身は、「このままいけば、眞子さまの義母となり、天皇家の縁戚となる佳代さん。その人物像はやはり気になる。小室佳代さんとはどんな女性なのだろう」と前置きして、以前からさんざん撒き散らされてきた彼女の過去をなぞっていくのである。
「佳代さんの旧姓は角田。小室敏勝さんと結婚したのは23歳のときだった。1歳年上の敏勝さんは明治大学工学部卒。横浜市役所に勤務し、市内に購入したマンションで家族3人、幸せに暮らしていた」（女性自身）
だが圭が10歳の時、父・敏勝が自死したことで生活が一変する。
専業主婦だった佳代は福祉事務所のカフェや地元のケーキ屋で働き始め、女手一つで息子を育てる。
3歳の時からバイオリンを習わせ、小学校は私立の国立音大附属小学校に通わせていたが、中学高校はカナディアン・インターナショナルスクールに入学させる。
学費が年間200～300万円かかる上に、授業はすべて英語で行われるから、海外生活の経験もない子どもがこうした学校へ入って学ぶのは大変な苦労が伴う。
女性自身によると、「圭さんは小学校卒業から9月の入学まで、英語の強化クラスに入り、サマースクールに通い、さらには家庭教師をつけて特訓し、ようやく入学を果たしたという」。母親・佳代の教育熱心さはよく分かるが、それに応えようとして音楽や英語を必死に学ぶ息子も大変な頑張り屋である。
400万円は学費には使われていない？
佳代は、真っ赤なアウディで息子の送り迎えをしていたという。女性自身のいうように、当時、パートの収入と夫の遺族年金で月収20万円程度だったとすれば、息子の将来のために全てをつぎ込んだといってもいいだろう。
こうした生活が、一卵性母子といわれる強い絆を形作ったことは想像に難くない。
同じマンションに住んでいた男性と佳代が婚約したのは2010年9月。圭が国際基督教大学（ICU）に入学した時期と同じ頃だ。元婚約者は、「佳代さんは二人の財布を一緒にしようと持ちかけたこともあった」「そのころから、佳代さんの金の無心が始まった」と主張している。
元婚約者は、佳代に貸した400万円はICUへの入学金と授業料に使われたといっていたが、圭の代理人の上芝直史弁護士は女性自身の取材に対して、「入学金と授業料は圭の貯金から払った」と答えている。
だとすれば、元婚約者から佳代に渡ったカネは、彼女たちの生活を維持するために使われたのだろう。少なくとも、このカネのトラブルに圭は、直接的には関与していないということになる。
たび重なるカネの無心に辟易した男性は、2012年9月に婚約解消をいい出し、その1年後に返済を求める書面を小室家に送付したという。だが、小室側は「借金ではなく贈与だ」と主張し、そのまま4年が経った。