「偉い人」の話がわからないときは……
「『偉い人』の話は、わからないけれど質問できない」ということもあります。
もうそれは「THE・忖度」です。
そういうことを考えるから、話がおかしな方向にいっても修正されないんですよね。
なぜ「偉い人」の話がわからないのかというと、周りが忖度して質問しないからです。
「偉い人」は、様々な経験値が自分の中でたまっていますが、「他の人にもその経験値が共有されているはずだ」と勝手に思い込んでいて、かつ忙しいから全部は話さずにはしょることが多いように感じます（年をとって丁寧に説明するのが面倒くさくなってくる方もいるかもしれません）。いろんな理由があってショートカットしてしまうわけです。
でもそこで「質問しない」というのが、まさに「THE・忖度」そのものなのです。
確かに「その話ちょっとわかりません」とは聞きづらいかもしれませんが、ロジカルに「そのお話について、私は社内のこんな事例をもとにこう解釈したのですが、どうでしょうか」という聞き方で尋ねたら、大抵の人はきちんと答えてくれると思うのです。
放置すると余計にわからなくなる
逆に、「なんだかよくわからなかったな」という状態のまま放置しておくと、あとでさらにわからなくなります。そして、「いや、これ今更聞けないじゃん」という状態になっていくと、コミュニケーションがどんどんぶれていきます。
だから、「頭の中でピラミッドに整理して聞く」ことをして、早めに「私としてはこういうふうに捉えたんですけど、どうですか」という質問をしたほうがよいのです。
僕も昔は「実は、この人めちゃくちゃ難しいことを言っているのかな」と思ってそのままにしてしまったことがよくあったのですが、きちんと聞いていけば、そんなに難しいことはありません。「結論＋根拠＋たとえば」で聞くだけなので、誰でも必ずできると思います。