一流高校の教師→大手投資銀行CEOからスカウトされ…

教員資格を持たないにもかかわらず、マンハッタンにある一流私立高校で数学と物理の教師となったエプスタインは「女生徒に対して不適切な行動」があったとされている。だが、そのことで咎められることはなく、「教員としての成長がない」として2年で解雇される。

しかし、ある生徒の父親がエプスタインの“知性”にいたく感心しており、その父親がやはり同校に子供を通わせていた大手投資銀行「ベア・スターンズ」のCEO、アラン・グリーンバーグにエプスタインを紹介。グリーンバーグはエプスタインをベア・スターンズに迎え入れた。

ベア・スターンズでは富裕層の顧客を対象に成功を収めるが、1982年に自身のコンサルティング会社を設立し、以後、金融界でのし上がっていく。エリート層が集まるニューヨーク社交界にも顔を利かせるようになり、不動産業者であったドナルド・トランプとも1990年頃に知り合っている。