上杉→北条→徳川という寝返り

滝川一益が北条氏政の嫡男、氏直に敗れた間隙を縫って沼田城を奪還し、上杉が上野国に侵攻してくると上杉に臣従した。ところが、すぐに北条氏直に降伏し、わずか2カ月余りのちには徳川家康と連絡をとり、北条を裏切って徳川に寝返っている。どうやら、寝返りの基準は、沼田城を守りたいという点にあったようだが、ともかく、相手を翻弄する変わり身は鮮やかである。

次の逸話からも、昌幸の沼田へのこだわりがうかがい知れる。天正10年（1582）10月末、家康は北条と和睦を締結し、（1）家康の次女の督姫が北条氏直に嫁ぐこと、（2）北条氏の勢力下にあった甲斐国都留郡、信濃国佐久郡と、徳川臣下である真田氏の領土である上野国沼田領および吾妻領が交換されること、が決められた。

つまり、甲斐と信濃は徳川、上野は北条、というようにすっきり分けようとしたのだ。ところが、昌幸は、沼田領も吾妻領も自分が切り取ったものだと強く主張し、家康の求めを拒んだ。その結果、沼田城は北条氏からたびたび攻撃されることになったが、昌幸は耐え抜いている。