時政も、源頼朝と出会うまでは、どのような立場で何をしていたのかは、よく分かっていない。鎌倉時代後期に編纂された歴史書『吾妻鏡』（治承四年＝一一八〇年四月二十七日条）には、時政について「上総介平直方朝臣、五代の孫、北条四郎時政主は、当国（筆者註＝伊豆国）の豪傑なり」と記しているだけである。

よって、時政は官位を持たない、無位無冠の豪族だったとする見解も有力だ。

その一方で、国衙こくが（諸国に置かれた国司が執務する役所）の在庁官人（国衙で実務を担当する官僚）だったとする説もある。

北条氏の邸跡（円成寺遺跡）からは、12世紀後半から13世紀初めの出土品（舶来の陶磁器、京都系の土器など）が見つかっており、時政時代の北条氏が、朝廷のある京都との交流・繋がりを重視していたことも垣間見える。

年下の女性を後妻に迎えたワケ

時政の最初の妻は、伊豆国伊東の豪族・伊東祐親の娘（この女性が、北条宗時・義時を産んだ）である。

後妻には牧の方を迎えている。牧の方は、平家に使える牧宗親の娘だ。宗親の姉は、池禅尼（平清盛の父・忠盛の後妻）といわれている。

牧の方は時政よりもかなり若かった。だが、ドラマで描かれるように単に若い女性が好きだったというだけではない。時政が平家との縁を重視したからだと推測される。

当初から源頼朝に味方し、「源氏一直線」という印象が濃いかもしれないが、決してそうではないのである。

時政が娘の北条政子の婿に定めたのは山木（平）兼隆だったとされる伊豆国の目代（代官）であり、平時忠（清盛の義弟）との関係も深かった。

しかし、政子は、頼朝への思いを募らせ、兼隆のもとを抜け出し、頼朝のもとに走ったという。こうして、頼朝と政子は結ばれ、時政は頼朝の舅となった。偶然にも源氏と平氏、両方に接点を持つ立場になった（時政が山木兼隆に政子を嫁がせたのは、後世の創作との説もある）。

現代に生きるわれわれは、頼朝が源平合戦の最終的な勝者であり、鎌倉幕府を創設することを知っている。だが、当時の視点からすれば、頼朝は源氏の御曹司といえど、手兵わずかな一介の流人にすぎない。平家を打倒できるなどとは到底思われていなかった。

だが、どちらかに寄るでもなく両氏とつながりを持とうとした時政という人物は、なかなか抜け目ないといえよう。

平家か源氏か…揺れる思い

治承4年（1180）、後白河法皇の皇子・以仁王が平家打倒を呼びかける令旨を発した。その令旨は、伊豆の北条邸にいる頼朝のもとにも送られてきた。

この時、頼朝は時政を1番に呼んで、令旨を開いて見せたという（4月27日）。とはいえ、頼朝は令旨を得て、すぐに挙兵していない。逡巡していたのか定かではないが、その間に、事態は悪化していった。

以仁王とともに挙兵した源頼政は敗死。平家は、その残党を追討することを、大庭景親（相模国の豪族）に命じる。いずれ自らも追討の対象となるのではと危ぶんだ頼朝は、ようやく挙兵に向けて動き出すのであった。

時政も頼朝に付き従うことを決めた。時政としては、このまま頼朝に味方して良いものか、平家に付いた方が得か、悩むところはあったであろう。しかし、最終的に時政は頼朝に付いた。その理由の一つは、頼朝の親族となっていたことが大きいと思われる。