作家・大田南畝の日記には誰袖と宗次郎と蔦重の名前が
それは同日記の2月9日の項目。この日も南畝は狂歌師の朱楽菅江や宗次郎らと共に「北里」に遊んでいますが、花を観た後に大文字屋の妓楼に登っています。大文字屋で宗次郎らは遊女を呼ぶのですが、その1人が「誰袖」でした。同日記には誰袖を「土山氏の狎妓」とあります。誰袖は宗次郎の馴染みの女・可愛がっている芸妓という意味です。
菅江や南畝もそれぞれ遊女を呼び楽しんだとのこと。大文字屋で遊んだ後に南畝と菅江が訪れたのが「書肆耕書堂」でした。「書肆耕書堂に宴す」とありますから、重三郎らと酒盛りをしたのでしょう。宴会後、耕書堂が呼んだ「肩輿」（駕籠）で南畝は家に帰りました。南畝が重三郎とどのような会話をしたのかまでは書かれていませんが、もしかしたら誰袖の話も出たかもしれません。
宗次郎は蝦夷地に詳しく、上役の伊豆守に上申書を書く
さてこれまで書いてきたことだけ見たら、宗次郎は飲んで遊んでばかりの人間のように思われますが、そうではなく、彼は幕閣切っての蝦夷地（現在の北海道）通でもありました。そして彼の上役は勘定奉行の松本伊豆守秀持。秀持は当初、百俵五人扶持の御家人でしたが、財政に明るく、勘定組頭・勘定吟味役そしてついには勘定奉行にまで昇進した人物です。老中・田沼意次（渡辺謙）の腹心でもありました。
秀持は工藤平助（1734〜1801年。仙台藩医・経世家）の著作『赤蝦夷風説考』（ロシア貿易の開始と蝦夷地開拓を説いた書物）を添えた意見書を意次に提出することになります。平助は蝦夷地を幕府の手で調査すること、金銀を採掘しそれを交易に当てること、ロシアと蝦夷地で交易することを説きます。それは当時、鎖国していた日本で、ゆるやかな開国を提言するものでした。
当時、ロシアは千島の島々を占拠して極東に触手を伸ばしていましたが、徳川幕府の対応は後手に回っていました（また諸国の商人が蝦夷地に赴き、国禁の抜荷＝密貿易も横行している有様でした）。秀持は蝦夷地通と言われる宗次郎にも蝦夷地についての知見の提供を求めています。これに対し宗次郎が提出したのが全17カ条にもわたる上申書でした。
