※本稿は、濱田浩一郎『秀吉と秀長 天下統一の軌跡』（内外出版社）の一部を再編集したものです。
村の仲間のツテで仕官した説
秀吉は織田信長に天文23年（1554）に仕えたとされる。秀吉が信長に仕えたことは、弟・秀長の運命をも後に大きく変えることになる。
では、信長と秀吉の出会いはどのようなものだったのだろうか。『太閤素性記』は「一若」という人物にスポットを当てる。同書によると、一若は秀吉と同じ中村の出身。秀吉の父（弥右衛門）と一若も知り合いであったとする。が、重要なのは一若が信長の小人頭（雑役に従事した者の頭）だったことだ。
遠江の松下氏から暇を申し渡された秀吉は尾張中村に帰ると、そこで一若と対面する。かつて村を出た秀吉が突然帰ってきたので一若は驚き、次のように言った。「この三年、どこの国に行っていたのだ。そなたの母は嘆き悲しんでいるぞ。急ぎ行って会ってやれ」と。秀吉の母は、帰郷した秀吉を見て大いに喜んだという。
一若が信長に仕えていたことから、秀吉も一若の伝手で信長に「草履取」として仕えることになったというのが『太閤素性記』が記す仕官の経緯である。ちなみに同書によれば「ガンマク」という男も信長に小人頭として仕えていた。ガンマクも秀吉と同郷だったと思われる。ガンマク・一若・秀吉の三人が小人頭になったと同書は記す。
叔父が「横領もアリ」と勧めたか
『甫庵太閤記』は『太閤素性記』とは異なる仕官の経緯を載せる。
仕えていた松下加兵衛から秀吉は黄金を渡され、尾張国で流行する胴丸という鎧を買って来るよう言い付けられた。しかし秀吉は尾張への道中、黄金で「丈夫の身と成べき支度」をし、有能な主君に仕えることを希望する。とは言え、秀吉も一抹の不安があったのであろう。自らの構想を叔父に相談していた。
叔父は「良いのではないか」と秀吉の構想に賛意を示す。それだけでなく、信長に仕えることを勧めたのである。その理由は「武勇」の道を昼夜を問わず嗜み、「権謀」（臨機応変の謀）を専らとし「信」を守るということであった。叔父はさらに語る。「信長公を謗る者もいるが、実は賢く度量が広い人である。百姓を虐げるような小人を殊の外、憎まれておる。この人は天下の主となるであろう」と。
叔父の話を聞いた秀吉は信長に仕えることを決意する。そして、刀・脇差・衣服を購入し、身なりを整え、秀吉は清洲城にいた信長に次のように直訴したのだ。
「それがしの父は、織田大和守殿に仕えし筑阿弥入道にございます。愛知郡中村の住人です。代々、武家でございましたが、父の代に至り家貧しく、それがしも微小にして方々で使令（召使）の身となっておりました。願わくばお仕え致したく」
と、父と織田家との縁を持ち出して、仕官を申し出るのだ。
