以上のように、北条氏康は、今川、武田、さらに上杉と外交戦略を繰り返し、相模を拠点とする領国関東を守り続けることに腐心した。

だが、その間、京では「天下人」の代替わりがなされていた。

本能寺の変で織田信長が倒れ、豊臣秀吉が天下をにぎった。

秀吉は外交戦略と戦いくさで、中国の毛利、四国の長宗我部、九州の島津……と次々に戦国武将たちを配下におさめていく。

天下統一をめざす秀吉の目は、当然のごとく東に向けられた。

だが北条氏政が秀吉に屈することを拒否したため、小田原攻めが敢行されることとなる。

かつて今川が領国としていた東海には、秀吉麾下となった徳川家康がいる。上杉景勝も秀吉に与くみし、東北の伊達政宗も小田原攻めのさいちゅうに秀吉のもとに参じた。まさに四面楚歌のなかで、北条氏政は小田原に籠城。抵抗し続けるが多勢に無勢。降服したものの、すでに遅く、弟の氏照とともに自害することとなる。

ほかの武将のように、長いものに巻かれ、秀吉に与していれば、そのまま関東支配を任されていたかもしれない。だが領国に固執したため秀吉に攻められ、小田原城は落ち、守るべきはずの関東はそっくり家康のものとなってしまう。

外交戦略に長たけていた父氏康が「名将」といわれ、北条滅亡を招いた氏政が「愚将」とされるゆえんだ。